Jessie es una joven de 18 años de edad de un pueblo rural de Texas que se traslada a Nueva York. Ella se encuentra de repente convertida en la niñera de los cuatro niños que viven en un ático de varios millones de dólares después de haber sido expulsados ??de un taxi. Uno de los más pequeños, casualmente en la misma calle, le pide que ella sea su niñera. Luego es contratada para mantener a los niños fuera de problemas – sin embargo, resulta ser un problema mucho más de lo que había percibido. Uno de los niños tiene un amigo imaginario y el otro tiene un lagarto como mascota. Asistiendola a ella está Bertram, un mayordomo sarcástico y con sobrepeso, y Tony, un portero de 20 años de edad, quien secretamente está enamorado de Jessie.